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質問 CSSファイルをPHP等で動的に作成したいのですが以下の点について教えてください。

CSSファイルの拡張子は必ず「css」でないといけないのでしょうか? たとえば「php」になっているとまずいですか

content-type: text/cssを送信してやれば済むが,拡張子からcontent-typeを類推してcontent-type: text/htmlCSSファイルをcontent-type: text/cssとして扱ってくれたりするブラウザもあるので*1,逆に拡張子css以外のファイルをcontent-type: text/htmlと扱うブラウザがないとは言い切れない.
しかし,動的な装飾*2をしたいのなら,代替スタイルシートの方がユーザにもサーバにも優しい.また,ブラウザ毎にCSSを切り替えたい程度なら,呼び出し元のHTML(PHP)ファイルでアクセスを振り分けてもらわないと…
裏で毎度毎度動的にCSSが生成されていると思うと,仮に静的にCSSを呼び込んだ場合との時間差が体感できない程度だったとしても,よほどの内容でなければ「見ないサイト」確定な気がする.
それなりの内容だとしても,最低限XBitHackなりlast-modifiedなりでキャッシュ対応している気配がなければ,やはり見る気は失せる.少なくてもブックマーク登録は決してしない.
そういえば,PEARPerlCSS を扱うモジュール/パッケージがあるが,あれの使用例もよく分からない.

CSS取得時のリクエストにはCookieは含まれるのでしょうか?また、Copokieを設定することはできるのでしょうか?

Copokie は知らないが,cookie は HTML の独自機能ではなく,HTTP の機能なので,当然使えるはず.試したことも,試す気にもならないが.

Flashや画像をメインコンテンツとしているサイトを除けば,デザイン・機能の凝り具合とサイトの質とは,一般に反比例する気が…
CSSJavaScript でも,良質なものは何の断り書きも注釈もなしに淡々と記述され,黙って読込まれていることが多いのに対し,表示を重くしたり,よけいなお世話の機能が満載の無駄に凝っていることだけが取り柄のモノに限って,コメントだらけで必要量の倍近いサイズがあったり,無駄にValidであることを全ページで強調してたり,そもそも Safari はともかく Firefox ですらエラーが出まくったり,etc...

*1:ん?ファイル内容を見てるのか?

*2:アクセス毎にCSSの内容を変えるのは「動的」とは異なる気もする